Nació en Nueva Orleans, en 1909. Oiría jazz, antes que los latidos de su madre, que le sonarían como las baquetas de la batería que empezó a tocar desde niño. La cambio, a la batería, no a su madre, a los 13 años por el saxo porque, según decía, cuando terminaba de tocar mientras guardaba la batería las chicas que le gustaban, ya habían desaparecido. Era un tipo bondadoso, frágil y su sonido era suave, lírico. Es, junto a Coleman Hawkins, Coltrane en su estilo, y Ben Webster, de los tenores mas influyentes de la historia del jazz y, al propio tiempo, su contrapunto. Antes de que el estilo cool se impusiera al bebop, Lester ya tocaba cool. Tenía su propia jerga que muchos no entendían, pero cuando hablaba con el tenor dominaba la escena.
Tocó en las orquestas de Count Basie y de Fletcher Henderson y fue el fiel acompañante de Billie Holiday a la que llamaba ” Lady Day” y esta le llamaba “Press” . Tuvieron una amistad profunda y tal vez, algo más. Se entendían muy bien tanto en el escenario como en la vida. El ejército arruinó su vida. Maltratar y vejar a una personalidad bondadosa y sensible, y para colmo de raza negra, debía ser fácil. Tras esa nefasta experiencia Lester Young ya no fue el mismo. Si bien conservó su sonoridad, su personalidad cambió convirtiéndose en una persona poco comunicativa, individualista, casi siempre en estado de ebriedad. Murió en 1959, aún no había cumplido los 50. Su sombrero formaba parte de su figura.