De Cleveland (1.917), padres pianistas, hermano trompetista, lógico es que se interesara por la música desde jovencito, y desde jovencito empezó a tocar con las orquestas locales. Pianista subestimado al que no se puede clasificar, como arreglista y compositor fue una figura fundamental del jazz de la posguerra.
Su contacto con Dizzy Gillespie fue fundamental para ambos. Para que Dameron quedara tocado por el bop, y para que proveyera a Gillespie de partituras de éxito.
Tocó, escribió y arregló para todos los grandes, incluido a Miles Davis. Fue un elemento esencial para introducir el estilo be bop en las grandes orquestas. Con su talento alentó a figuras como Sarah Vaughan, Fats Navarro, Clifford Brown y Benny Golson.
Su adicción a las drogas le acarreó problemas con la justicia y con su salud. Pisó la prisión en 1.958, y fueron los problemas de salud los que dieron lugar a su hospitalización y a su retirada de la escena en 1.963.
Falleció joven, en la Gran Manzana en 1.965, tras sufrir varios infartos de miocardio, y en una situación económica poco deseable. De hecho, su última actuación y aparición pública fue en un concierto en el Five Spot en 1.964, que le organizaron sus amigos músicos en su beneficio.